Βραβείο Όσκαρ για το τραγούδι «Things Have Changed»
Το 1988 εντάχθηκε στο «Rock and Roll Hall of Fame» και την ίδια χρονιά σχημάτισε μαζί με τους Ρόι Όρμπισον, Τομ Πέτι, Τζορτζ Χάρισον και Τζεφ Λιν το σούπερ γκρουπ «Traveling Wilburys», με το οποίο ηχογράφησε δύο άλμπουμ (1988 και 1990).
Στις 26 Ιουνίου 1989 ο Μπομπ Ντίλαν εμφανίστηκε για πρώτη φορά στην Ελλάδα και μάλιστα σε συναυλία στην Πάτρα. Την επομένη συμμετείχε στα γυρίσματα ενός ντοκιμαντέρ του BBC για τον Βαν Μόρισον στο Λόφο του Φιλοππάπου και στις 28 Ιουνίου έδωσε συναυλία στο Παναθηναϊκό Στάδιο. Την ίδια χρονιά κυκλοφόρησε ένα ακόμη ενδιαφέρον άλμπουμ με τίτλο «Oh Mercy», σε παραγωγή Ντανιέλ Λανουά.
Τον Ιανουάριο του 1993 τραγούδησε το «Chimes of Freedom», κατά τη διάρκεια της ορκωμοσίας του αμερικανού προέδρου Μπιλ Κλίντον, που σήμανε την επάνοδο των Δημοκρατικών στην εξουσία μετά τη 12χρονη κυριαρχία των Ρεπουμπλικανών. Το 1998 κέρδισε τρία Γκράμι για το άλμπουμ του «Time Out of Mind» (1997). Το 2000 τιμήθηκε με Όσκαρ για το τραγούδι του «Things Have Changed», που ακουγόταν στην ταινία του Κέρτις Χάνσον «Τρομερά Παιδιά» (Wonder Boys).
Άλλο ένα Γκράμι προσέθεσε στη συλλογή του το 2002, για τον δίσκο «Love and Theft» (2001). Το 2005 ο Μάρτιν Σκορσέζε παρουσίασε το ντοκιμαντέρ «No Direction Home», που κάλυπτε την καριέρα του Ντίλαν έως το 1967. Συνοδεύτηκε από ένα άλμπουμ με ακυκλοφόρητα τραγούδια του Ντίλαν. Το 2006 παρουσίασε τον δίσκο «Modern Times», κερδίζοντας ένα Γκράμι για τον άλμπουμ κι ένα για το τραγούδι «Someday Baby».
Το 2007 τιμήθηκε με το Βραβείο του Πρίγκιπα της Αστούριας, ένα σημαντικό ισπανικό βραβείο. Η κριτική επιτροπή τον χαρακτήρισε «ζωντανό μύθο στην ιστορία της λαϊκής μουσικής και φάρο για μία γενιά που ονειρευόταν να αλλάξει τον κόσμο». Τον επόμενο χρόνο και το συμβούλιο των βραβείων Πούλιτζερ τον τίμησε για το «βαθύ αντίκτυπό του στη δημοφιλή μουσική και τον αμερικανικό πολιτισμό».
«Μετάλλιο της Ελευθερίας» και Νόμπελ Λογοτεχνίας
Το 2009 ο Ντίλαν κυκλοφόρησε το άλμπουμ «Together Through Life», το οποίο γνώρισε μεγάλη επιτυχία και ακολούθησε το «Tempest» (2012), που τον βρήκε σε μεγάλη φόρμα, παρότι είχε εισέλθει στην όγδοη δεκαετία της ζωής του. Τα επόμενα χρόνια κυκλοφόρησε τρία άλμπουμ, με σπουδαία αμερικανικά τραγούδια του παρελθόντος: «Shadows in the Night» (2015), «Fallen Angels» (2016) και «Triplicate» (2017).
Το 2012 ο αμερικανός πρόεδρος Μπαράκ Ομπάμα του απένειμε το «Μετάλλιο της Ελευθερίας», το ανώτατο πολιτικό παράσημο των ΗΠΑ. Το 2016 ήταν η σειρά της Σουηδικής Ακαδημίας να τον τιμήσει με το Νόμπελ Λογοτεχνίας, «για τη δημιουργία νέων ποιητικών εκφράσεων στο πλαίσιο της σπουδαίας παράδοσης του αμερικανικού τραγουδιού», όπως ανέφερε στο σκεπτικό της. Έτσι, ο Μπομπ Ντίλαν έγινε ο πρώτος τραγουδοποιός που τιμήθηκε με το κορυφαίο βραβείο στο χώρο της λογοτεχνίας.
